1999年、デザイナー 橘野アキラを中心にTHE GAMBLER$の黒旗を掲げる。
“人生博打”(LIFE IS A GAMBLE!)をコンセプトにダイスやトランプなどのギャンブルモチーフから反抗的メッセージなどを用い、ROCKを根底にアクセサリーやウェアを発表する。
2001年、ロンドンのW.G.S.N.に取り上げられたのを期に、ドイツ、アメリカへ輸出をスタート。
2002年、オフィス「トーキョードライブ」を旗揚げ。
ラスベガスのMAGICに出展、DDCLAB, AMERICAN RAG, YELLOWをはじめ、海外セレクトショップにて販売を開始する。
2004年、mastermind JAPANのグラフィックに携わることをきっかけにmastermind JAPANのデザイナー「本間氏」の誘いでmastermind JAPAN 2005年 S/SよりTHE GAMBLER$らしいデザインのコラボレーションTシャツを発表し、その後毎シーズンにわたりコラボ商品を発表する。
現在、休止活動により大海原を航海中。

また会う日までしばしのお別れです。